ההבדל העיקרי - Acetal vs Hemiacetal

אצטל והמיאצטל מוכרים כקבוצות פונקציונאליות. Hemiacetal הוא ביניים שנוצר במהלך היווצרות אצטל. היווצרות האצטל ידועה בשם אצטליזציה. כאן, התגובה בין אלדהיד לאלכוהול משמשת לסינתזה של אצטל. ניתן להשתמש בהידרוליזה חלקית של אצטל גם ליצירת hemiacetal. אצטל יציב יותר מאשר hemiacetal. שתי הקבוצות מורכבות מ- sp³ אטומי פחמן הכלאיים במרכז הקבוצה. ההבדל העיקרי בין אצטל לחמיאטל הוא זה אצטלים מכילים שתי קבוצות -OR ואילו hemiacetals מכילים קבוצה אחת- OR ואחת -OH.

אזורי מפתח מכוסים

1. מהו אצטל - הגדרה, גיבוש 2. מהו Hemiacetal - הגדרה, גיבוש 3. מה ההבדל בין אצטל לחמיאטל - השוואה בין הבדלים מרכזיים

מונחי מפתח: אצטל, אצטליזציה, אלכוהול, אלדהיד, המיאצטל, המיקטל, קטאל, קטון

מהו אצטל

אצטל היא קבוצת אטומים המיוצגת על ידי אטום פחמן מרכזי המחובר לשתי קבוצות -OR, קבוצת -R וקבוצת -H. אטום הפחמן המרכזי הוא sp³ כלאיים. קבוצות R הן קבוצות אלקיל. כל קבוצות ה- R יכולות להיות שוות או שונות זו מזו. ניתן לתת את הנוסחה הכללית של אצטל כ- RHC (OR’)₂. אצטל הוא נגזרת דיאטרית של אלדהיד או קטון.

איור 1: מבנה כללי של אצטל

קבוצות אלקיל המחוברות לאטומי חמצן דומות לרוב. אטום הפחמן הנושא את שני אטומי החמצן ידוע בשם פחמן אצטלי. קבוצת האצטל נחשבת כקבוצה פונקציונלית. קטאל הוא סוג של קבוצת אצטל. כאן, אטום הפחמן המרכזי נקשר לשתי קבוצות OR או שתי קבוצות R. שום אטומי מימן לא נקשרים לפחמן המרכזי שם.

הגיאומטריה סביב אטום הפחמן המרכזי היא טטרהדרלית. אם שתי קבוצות האלקיל המחוברות לאטומי חמצן שוות ערך, אז זה נקרא אצטל סימטרי. אם הם שונים זה מזה, אז זה נקרא אצטל מעורב. אבל לפעמים, אחד השברים האלה יכול להיות אטום מימן ולא קבוצת אלקיל. זה נקרא hemiacetal.

אצטלים יציבים בהשוואה לחצבים. היווצרות אצטלים ידועה בשם אצטליזציה. ניתן להשתמש בתהליך זה ליצירת אצטלים וקטלים כאחד. השיטה הנפוצה ביותר להיווצרות אצטל היא תוספת נוקלאופילית של אלכוהול לאלדהיד או לקטון. התגובה מזרזת על ידי חומצות ונותנת מים כתוצר לוואי. יש להסיר מים על מנת להשיג את האצטל. אחרת, מים יכולים לבצע הידרוליזה של האצטל בקלות.

מהו Hemiacetal

Hemiacetal היא קבוצת אטומים המורכבת מאטום פחמן מרכזי המחובר לארבע קבוצות: קבוצת –OR, קבוצת -OH, קבוצת -R וקבוצת –H. המיאצטל נוצר מאלדהידים. אם הוא נוצר מקטון, אז הוא נקרא a hemiketal. הנוסחה הכללית של hemiacetal ניתנת כ- RHC (OH) OR’.

איור 2: מבנה כללי של Hemiacetal

כאן, קבוצת –C-OR מייצגת קבוצת אתר ואילו קבוצת –C-OH מייצגת קבוצת אלכוהול. לכן, hemiacetal נוצר על ידי הוספת אלכוהול לקבוצת קרבוניל. כאן קבוצת הקרבוניל שייכת לאלדהיד. קבוצת R היא קבוצת אלקיל. קבוצת האלכוהול –OH יכולה לתקוף את הפחמן הקרבונילי. זוהי תגובת תוספת נוקלאופילית.

Hemiacetals נוצרים כתווך ביצירת אצטלים מאלדהידים. לכן hemiacetals יכולים להיווצר גם על ידי הידרוליזה חלקית של אצטל. התגובה בין hemiacetal לאלכוהול יכולה ליצור אצטל.

ההבדל בין אצטל לחמיאצטל

הַגדָרָה

אצטל: אצטל היא קבוצת אטומים המיוצגת על ידי אטום פחמן מרכזי המחובר לשתי קבוצות OR, קבוצת R ו- H.

Hemiacetal: Hemiacetal היא קבוצת אטומים המורכבת מאטום פחמן מרכזי המחובר לארבע קבוצות; קבוצת –OR, קבוצת -OH, קבוצת -R וקבוצת –H.

נוסחה כללית

אצטל: ניתן לתת את הנוסחה הכללית של אצטל כ- RHC (OR’)₂.

Hemiacetal: הנוסחה הכללית של hemiacetal ניתנת כ- RHC (OH) OR’.

היווצרות

אצטל: אצטל יכול להיווצר מהתגובה בין אלדהיד לאלכוהול.

Hemiacetal: המיאצטל נוצר כתווך של התגובה בין אלדהיד לאלכוהול.

יַצִיבוּת

אצטל: אצטל יציב יותר בהשוואה לחמיאצטל.

Hemiacetal: Hemiacetal פחות יציב בהשוואה לאצטל.

סיכום

אצטל וחמיאטל הן קבוצות אטומים הנחשבות כקבוצות פונקציונאליות. יש הבדל קל בין המבנים הכימיים שלהם. ההבדל העיקרי בין אצטל להמיצטל הוא שאצטלים מכילים שתי קבוצות –OR ואילו המיתאלים מכילים קבוצה אחת –אור ואחת –וה.

התייחסות:

1. הלמנסטיין, אן מארי. "הגדרה אצטלית". ThoughtCo, זמין כאן.2. "אצטל." OChemPal, זמין כאן.3. "על אצטלים וחמציות." מאסטר RSS לכימיה אורגנית, זמין כאן.

באדיבות התמונה:

1. "אצטל גנרי" מאת ג'ף דאל - יצירה משלו (תחום ציבורי) באמצעות Commons Wikimedia2. "Hemiacetal-2D-skeletal" מאת Benjah-bmm27-עבודה משלו (תחום ציבורי) באמצעות Commons Wikimedia