ההבדל העיקרי - אחיראל מול מסו

כיראליות היא מושג המסביר את ההבדל בין מולקולות בעלות אותה נוסחה כימית ונוסחה מולקולרית אך שונות זו מזו. הבדל זה מתעורר בשל נוכחותם של מרכזים כיראליים. מרכז כיראלי הוא אטום פחמן המחובר אליו ארבעה תחליפים שונים. המולקולות בעלות הכיראליות נקראות מולקולות כיראליות. אך לא כל המולקולות מראות כיראליות. יש כמה מולקולות שאינן מראות כיראליות. אלה נקראים מולקולות אכירליות. יש גם קבוצה נוספת של מולקולות שיש לה מרכזים כיראליים אך הן מולקולות אכירליות. הם נקראים תרכובות מסו. ההבדל העיקרי בין שני המונחים אחיראל ומסו הוא זה לתרכובות אחירליות אין מרכזי כיראל ואילו תרכובות מסו הן בינוניות לתרכובות כיראליות ואכירליות.

אזורי מפתח מכוסים

1. מהו אחיראל - הגדרה, הסבר על המבנה עם דוגמאות 2. מהו מסו - הגדרה, הסבר על המבנה עם דוגמאות, כיצד לזהות 3. מה הדמיון בין אחיראל למסו - מתאר תכונות נפוצות 4. מה ההבדל בין אחיראל למסו - השוואה בין הבדלים מרכזיים

מונחי מפתח: אחיראל, פורמולה כימית, כיראל, מרכז כיראל, כיראליות, מרכז היפוך, מסו, תמונת מראה, נוסחה מולקולרית

מה זה אחיראל

המונח achiral מצביע על כך שאין מרכזים כיראליים. מרכז כיראלי הוא אטום פחמן המחובר אליו ארבע קבוצות שונות. מכיוון שקבוצות מצורפות אלה שונות זו מזו, תמונת המראה של המרכז הכיראלי הזה אינה ניתנת להדבקה איתו. אך בתרכובות אכירליות, אין מרכזים כיראליים; מכאן שתמונות המראה שלהן ניתנות זו לזו.

לתרכובות אחירליות יש מישור של סימטריה. המשמעות היא שניתן לחלק את הסידור של מולקולה אכירלית במישור מסוים לשני חצאים זהים. כאשר מולקולה אכירלית מתחלקת במישור היפותטי, שני החצאים דומים לתמונות המראה האחת של השנייה שניתן להעלות אחת על השנייה. מחצית אחת של המולקולה היא ההשתקפות המדויקת של החצי השני.

המונח מרכז היפוך מתאר נקודה במולקולה דרכה ניתן לשקף את כל האטומים של הצד השמאלי ב -180^o להשיג את החצי השני של המולקולה ההיא. במילים אחרות, אם חצי אחד מנקודת ההיפוך מסתובב 180^o, הוא נותן סידור זהה לזה של החצי השני של המולקולה. בנוסף, אם למולקולה מסוימת יש אטום פחמן במרכז המחובר לארבע קבוצות צד, אך אותן קבוצות צד זהות זו לזו, הרי שמדובר במולקולה אכירלית.

איור 1: למתנול יש תמונת מראה הניתנת להחלפה

למולקולה הנ"ל יש שלושה אטומים זהים המחוברים לאטום הפחמן המרכזי. לכן המולקולה היא אכיראלית.

תכונות של תרכובת אחירלית

על מנת להיות מסווג כתרכובת אכירלית, מולקולה צריכה להכיל:

1. לפחות מישור סימטריה אחד.
2. נקודת היפוך.
3. מספר פחות אטומים או קבוצות אטומים (פחות מארבעה) המחוברים לאטום הפחמן (תרכובות בעלות קשרים כפולים או משולשים הן אכירליות).

אם למולקולה מסוימת יש לפחות אחת מהתכונות הנ"ל, הרי שמדובר במולקולה אכירלית.

מהו מסו

מתחם מסו מורכב ממרכזי כיראלים מרובים, אך יש לו תמונת מראה הניתנת לניגוב. לכן, תרכובת מסו מציגה תכונות בינוניות לתרכובות כיראליות ואכירליות. המשמעות היא שלתרכובות meso יש שני מרכזים כיראליים או יותר כמו תרכובות כיראליות, אך תמונת המראה של תרכובת המזו ניתנת להדבקה מולקולה, כמו מולקולות אכירליות.

למרות שקיימים מרכזים כיראליים בתרכובות מסו, הם אינם פעילים מבחינה אופטית. באופן כללי, למתחם מסו יש שני מרכזים כיראליים או יותר. אבל יש מישור שיכול לחלק את המולקולה לתת שני חצאים זהים. מכיוון שישנם חצאים זהים, המולקולה אינה פעילה אופטית.

כיצד לזהות תרכובת מסו

הטיפים הבאים עשויים להועיל בזיהוי מתחם מסו.

1. המתחם צריך להיות בעל שני מרכזים כיראליים או יותר.
2. המתחם צריך להיות בעל מישור סימטרי שיכול לתת שני חצאים זהים של המולקולה.
3. סיבוב המולקולה בכיוון השעון (R) אמור לתת את אותה נוסחה מולקולרית כאילו המולקולה סובבה בכיוון השעון (S).

למתחם אמסו צריך להיות מישור סימטרי יחד עם המרכזים הכיראליים. אם המולקולה מסתובבת בכיוון השעון, היא צריכה לתת את סידור האטומים שהיא נותנת כאשר המולקולה מסתובבת נגד כיוון השעון. בדרך זו, האיזומריזם R ו- S מתבטל, מה שהופך את המתחם ללא פעיל מבחינה אופטית.

איור 2: מתחם מסו

התמונה למעלה מציגה מתחם מסו. כאן, למתחם שני מרכזים כיראליים א -סימטריים. אלה אטומי הפחמן המחוברים לשני אטומי הכלור. יש מישור של סימטריה. מחצית מהמולקולה עם אטום כלור אחד ניתנת להטלה עם החצי השני עם אטום הכלור השני. והכי חשוב, סיבוב המולקולה בכיוון השעון נותן את סידור המולקולה הניתנת כאשר היא מסובבת נגד כיוון השעון.

קווי דמיון בין אחיראל למסו

ההבדל בין אחיראל למסו

הַגדָרָה

אחיראל: למתחם אחירל אין מרכזים כיראליים ויש לו תמונת מראה הניתנת לעיל.

מסו: תרכובת מסו מורכבת ממרכזי כיראל מרובים אך יש לה תמונת מראה הניתנת לעיל.

נוכחותם של מרכזים כיראליים

אחיראל: אין מרכזי כיראל בתרכובות אכירליות.

מסו: ישנם מרכזי כיראל מרובים בתרכובות מסו.

מרכז היפוך

אחיראל: לתרכובות אחירליות יכולות להיות מרכזי היפוך.

מסו: לתרכובות מסו אין מרכזי היפוך.

סיכום

תרכובות אחירליות ותרכובות מסו קשורות זו לזו בכמה נכסים אך יש להן גם כמה תכונות שונות. ההבדל העיקרי בין אחיראל למסו הוא שלתרכובות אכירליות אין מרכזי כיראל ואילו תרכובות מסו הן בינוניות לתרכובות כיראליות ואכירליות.

הפניות:

1. "הגדרות: אחיראל". Chem Ed DL, זמין כאן. הגישה ל -11 בספטמבר 2017. 2. "תרכובות מזו". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 ביולי 2016, זמין כאן. גישה ל- 11 בספטמבר 2017.

באדיבות התמונה:

1. "Caractère achiral du méthanol" מאת DaraDaraDara-יצירה משלו (CC BY-SA 4.0) באמצעות Commons Wikimedia 2. "תרכובות Meso" מאת FlyScienceGuy-עבודה משלו (CC BY-SA 4.0) באמצעות Commons Wikimedia