ההבדל העיקרי - אנומרים מול אפימרים

איזומריזם מסביר את ההבדלים בין מולקולות הקשורות זה לזה. האיזומריזם מתחלק לשתי קבוצות עיקריות כאיזומריזם מבני וסטריואיזומריזם. איזומריזם מבני מציג מבנים שונים לאותה נוסחה כימית. הסטריואיזומריזם מראה סידורים מרחביים שונים של מולקולות בעלות אותה נוסחה מולקולרית. אנומרים ואפימרים נמצאים מתחת לסטריואיזומרים. המונחים אנומר ואפימר משמשים לתיאור מבני פחמימות. אלה משמשים לזיהוי הבדלים בין תרכובות אורגניות. ההבדל העיקרי בין אנומרים לאפימרים הוא זה האנומרים נבדלים זה מזה במבנה שלהם בפחמן האנומרי שלהם ואילו אפימרים נבדלים זה מזה בכל אחד מהפחמנים הכיראליים הקיימים במבנה שלהם.

אזורי מפתח מכוסים

1. מה הם אנומרים - הגדרה, הסבר על המבנה עם דוגמאות 2. מהם אפימרים - הגדרה, הסבר על המבנה עם דוגמאות 3. מה הדמיון בין אנומרים לאפימרים - מתווה של תכונות נפוצות 4. מה ההבדל בין אנומרים לאפימרים - השוואה בין הבדלים מרכזיים

מונחי מפתח: אנומרים, פחמימות, פחמן כיראלי, אפימרים, איזומרים, סטריואיזומר, איזומרים מבניים

מה הם אנומרים

אנומרים הם סטריואיזומרים המתרחשים בשל ההבדל בתצורה בפחמן האנומרי שלהם. פחמן אנומרי הוא אטום הפחמן שיש בו אלדהיד או קבוצת קטונים בצורה האציקלית של מולקולת סוכר. מולקולות סוכר מורכבות מקבוצת אלדהיד או קטון בקצה אחד וקבוצת אלכוהול בקצה השני של הצורה האציקלית של מולקולת הסוכר. על מנת להפוך ליציבים יותר, קבוצות אלה של שני הקצוות יכולות להגיב זו עם זו ויוצרות מולקולת סוכר מחזורית. בצורה מחזורית זו, לפחמן האנומרי יש קבוצת –OH המחוברת אליו. מיקומה של קבוצת –OH זו במולקולה אנומרית אחת הוא בכיוון ההפוך לזה של המולקולה השנייה.

איור 1: שני אנומרים של גלוקוז

ההמרה של צורה אנומרית אחת לצורה האנומרית השנייה נקראת אנומריזציה. זהו תהליך הפיך. עם זאת, שני האנומרים הם מולקולות יציבות בעלות מבנה מחזורי. שני האנומרים נקראים אנומר אלפא (α) או אנומר בטא (β). כפי שמוצג בתמונה לעיל, קבוצת –OH המחוברת לפחמן האנומרי של האנומר האלפא נמצאת בכיוון ההפוך מזה של האנומר בטא של הגלוקוז. הפחמן האנומרי ניתן בצבע ירוק.

מהם אפימרים

אפימרים הם סוג של סטריואיזומרים השונים זה מזה רק בפחמן כיראלי אחד. אפימרים הם סוג של דיאסטרומרים. למרות שיש יותר מפחמנים כיראליים, אפימרים נבדלים זה מזה רק במרכז פחמן אחד. אפימרים אינם תמונת מראה זה מזה.

איור 2: אפימרים

כפי שמוצג בתמונה למעלה, D- גלוקוז ו- D-mannose הם אפימרים זה מזה. החלק הצבע הכחול מציין את המיקום בו אירעה איזומריזם. כאן, קבוצת –OH מופנית לצד שמאל ב- D-mannose שם היא בצד ימין עבור D- גלוקוז. אטומי פחמן אחרים הם גם פחמנים כיראליים במולקולות אלה, אך זהים זה לזה. לכן, אטום הפחמן שבו אירעה האיזומריזם נקרא הפחמן האפימרי.

קווי דמיון בין אנומרים לאפימרים

ההבדל בין אנומרים לאפימרים

הַגדָרָה

אנומרים: אנומרים הם סטריואיזומרים המתרחשים בשל ההבדל בתצורה בפחמן האנומרי שלהם.

אפימרים: אפימרים הם סוג של סטריואיזומרים השונים זה מזה רק בפחמן כיראלי אחד.

פחמן שבו מתרחשת איזומריזם

אנומרים: איזומריזם מתרחש בפחמן האנומרי של האנומרים.

אפימרים: איזומריזם מתרחש בפחמן האפימרי של האפימרים.

מבנה מולקולת הסוכר

אנומרים: אנומרים הם מולקולות מחזוריות.

אפימרים: אפימרים יכולים להיות מולקולות אציקליות או מחזוריות.

סיכום

אנומרים ואפימרים הם סטריואיזומרים. ניתן להפוך צורה אחת של אנומר לצורה ההפוכה של אנומר. לזה קוראים אנומריזציה. תהליך יצירת האפימר נקרא אפימריזציה. למרות שאנומרים ואפימרים הם מולקולות השונות זו מזו במרכז פחמן אחד, הן מונחים מובחנים. ההבדל העיקרי בין אנומרים לאפימרים הוא שאנומרים שונים זה מזה במבנה שלהם בפחמן האנומרי שלהם ואילו אפימרים נבדלים זה מזה בכל אחד מהפחמנים הכיראליים הקיימים במבנה שלהם.

הפניות:

1. "אפימרים". OChemPal, זמין כאן. גישה ל- 21 באוגוסט 2017.2. "אנומר." ויקיפדיה, קרן ויקימדיה, 19 ביולי 2017, זמין כאן. גישה ל- 21 באוגוסט 2017.

באדיבות התמונה:

1. "אנומר גלוקוז miguelferig" מאת miguelferig - עבודה משלו (תחום ציבורי) באמצעות Commons Wikimedia2. "Epimers-Glucose Mannose" מאת מליקואנה-עבודה משלו (תחום ציבורי) באמצעות ויקימדיה של Commons