ההבדל העיקרי - D לעומת L Glucose

האיזומריזם מתחלק לשתי קטגוריות רחבות כמו איזומריזם מבני וסטריואיזומריזם. איזומרים D ו- L הם סטריואיזומרים בעלי מבנה כימי זהה אך הם תמונת מראה שאינן ניתנות לעלייה זו על זו. גלוקוז היא מולקולת סוכר הנמצאת כ- D- גלוקוז או כ- L- גלוקוז בטבע. ההבדל העיקרי בין D ו- L Glucose הוא זה D-Glucose מסובב אור מקוטב במישור השעון ואילו L-Glucose מסובב אור מקוטב מישור נגד כיוון השעון.

1. מהן השיטות לייצוג איזומרים D ו- L - הקרנת פישר, הקרנת Haworth, אישור כיסא 2. מהו D Glucose - הגדרה, מבנה, מאפיינים 3. מהו L Glucose - הגדרה, מבנה, מאפיינים 4. מה ההבדל בין גלוקוז D ו- L - השוואה בין הבדלים מרכזיים

מונחי מפתח: אישור שרשרת, D גלוקוז, הקרנת פישר, גלוקוז, הקרנת Haworth, איזומריזם, L Glucose, סטריואיזומריזם, סוכר

מהן השיטות לייצוג איזומרים D ו- L

חשוב ללמוד שיטות לייצוג האיזומרים D ו- L לפני שנדון לעומק בהבדל בין גלוקוז D ו- L. ישנן שלוש שיטות להצגת המבנים המולקולריים של איזומרים D ו- L.

הקרנת פישר

זוהי הדרך הנפוצה והקלה ביותר לצייר מבנה כימי עבור איזומר. זהו מבנה דו ממדי והוא מבנה לינארי.

איור 1: הקרנת פישר לגלוקוז D ו- L

הקרנת Haworth

זהו ייצוג תלת -ממדי של המולקולה והוא מציג את המבנה המחזורי של המולקולה. המחזור נוצר באמצעות יצירת גשר דרך אטום החמצן של קבוצת האלדהיד.

איור 2: הקרנת Haworth של D ו- L גלוקוז.

למבנה המחזורי יש גשר דרך אטום חמצן; לכן, גלוקוז נקרא גלוקופירנוזה על מנת להימנע מבלבול.

אישור כיסא

איור 3: אישור כיסא β-D-Glucose

המבנה המרחבי בפועל של מולקולה ניתן על ידי אישור הכיסא. אך קשה להתמודד עם מבנה זה בהשוואות ובזהויות. על מנת להימנע מבלבול, איזומרים אלה D ו- L נקראים איזומרים α ו- β. שיטה זו היא דרך הייצוג המדויקת ביותר.

מהו D-Glucose

D-Glucose היא מולקולת סוכר שיכולה לסובב את האור המקוטב של המטוס בכיוון השעון. בהקרנת פישר, D-Glucose מציג ארבע קבוצות –OH בצדדים של שרשרת הפחמן הראשית. שלוש מקבוצות –OH נמצאות בצד ימין ואילו קבוצה –OH אחרת נמצאת בצד שמאל (קבוצת -OH מחוברת ל -3^{מחקר ופיתוח} אטום פחמן).

איור 4: הקרנת פישר של D-Glucose

בתמונה למעלה, קבוצת -OH בתוך התיבה בצבע ירוק נמצאת בצד שמאל ואילו קבוצות –OH אחרות נמצאות בצד ימין.

איור 5: הקרנת Haworth של D-Glucose

בהקרנת Haworth של ה- D-Glucose, אחת מקבוצות –OH מכוונת כלפי מעלה בעוד שקבוצות –OH אחרות כלפי מטה.

D-Glucose היא צורת הגלוקוז הנמצאת בשפע בטבע. זוהי הצורה הבסיסית של אחסון אנרגיה ויצורים חיים משתמשים ב- D-Glucose כדי למלא את צרכי האנרגיה שלהם.

מהו L-Glucose

L-Glucose היא תמונת המראה של D-Glucose. אבל תמונת המראה הזו אינה ניתנת להעלמה עם D-Glucose. לכן L-Glucose נחשב כאננטיומר של D-Glucose. מכיוון שמדובר בתמונת המראה, קבוצות –OH של הקרנת פישר ממוקמות בכיוונים מנוגדים לחלוטין. למבנה זה יש גם שלוש קבוצות –OH באותו צד וקבוצת –OH אחרת בצד הנגדי. אך שלא כמו ב- D-Glucose, שלוש קבוצות –OH נמצאות בצד שמאל של שרשרת הפחמן הראשית ואילו קבוצה –OH אחרת ממוקמת בצד ימין.

איור 6: הקרנת פישר של L-Glucose

בהקרנת פישר של D-Glucose, קבוצות –OH ממוקמות בכיוון ההפוך לעומת הקרנת Fischer של D-Glucose.

איור 7: הקרנת Haworth של L-Glucose

כאשר בוחנים את הקרנת Haworth, שלוש הקבוצות –OH מכוונות כלפי מעלה וקבוצת –OH מחוברת ל -3^{מחקר ופיתוח} הפחמן מופנה כלפי מטה.

L-Glucose אינו שופע בטבע. אך ניתן למצוא L- גלוקוז בכמה פירות וירקות. מכיוון שזוהי תמונת המראה הבלתי ניתנת לעיל של D-Glucose, הנוסחה המולקולרית והמסה הטוחנת זהים עבור איזומרים D ו- L Glucose. אך התכונות הכימיות והופעתן יהיו שונות בשל סידורים מרחביים שונים.

ההבדל בין D ו- L Glucose

הַגדָרָה

גלוקוז D: D-Glucose היא מולקולת סוכר שיש בשפע בטבע.

L-Glucose: L-Glucose היא מולקולת סוכר שפחות נפוצה בטבע.

סיבוב האור

גלוקוז D: D-Glucose יכול לסובב אור מקוטב מישור בכיוון השעון.

L-Glucose: L-Glucose יכול לסובב אור מקוטב מישור לכיוון כיוון השעון.

הקרנת פישר

גלוקוז D: להקרנת פישר של D-Glucose יש קבוצת –OH בצד שמאל של שרשרת הפחמן הראשית ואילו קבוצות –OH אחרות נמצאות בצד ימין.

L-Glucose: להקרנת פישר של L-Glucose יש קבוצת –OH בצד ימין של שרשרת הפחמן הראשית ואילו קבוצות –OH אחרות נמצאות בצד שמאל.

הקרנת Haworth

גלוקוז D: להקרנת Haworth של D-Glucose יש קבוצת –OH בכיוון כלפי מעלה ואילו קבוצות –OH אחרות כלפי מטה.

L-Glucose: להקרנת Haworth של L-Glucose יש קבוצת –OH בכיוון מטה ואילו קבוצות –OH אחרות הן כלפי מעלה.

סיכום

גלוקוז יכול להימצא בטבע כ- D-Glucose או L-Glucose. ההבדל העיקרי בין D ו- L Glucose הוא ש- D-Glucose מסובב אור מקוטב מישור עם כיוון השעון ואילו L-Glucose מסובב אור מקוטב מישור נגד כיוון השעון.

הפניות:

1. תצורות "D ו- L." תצורות D ו- L. נ.פ., נ.ד. אינטרנט. זמין פה. 06 ביולי 2017. 2. ”חומר: גלוקוז.” החברה המלכותית לכימיה - קידום מצוינות במדעי הכימיה. נ.פ., נ.ד. אינטרנט. זמין פה. 06 ביולי 2017.

באדיבות התמונה:

1. "DL-Glucose" מאת NEUROtiker-עבודה משלו, נחלת הכלל) באמצעות Commons Wikimedia2. "הקרנת Haworth של α-D- ו- α-L-Glucopyranose" מאת חיסונים-עבודה משלו (תחום ציבורי) באמצעות Commons Wikimedia3. "Alpha-D-Glucose" מאת Yikrazuul-יצירה משלו (תחום ציבורי) באמצעות Commons Wikimedia4. "בטא-די-גלוקוז" מאת Yikrazuul-עבודה משלו (תחום ציבורי) באמצעות Commons Wikimedia