ההבדל העיקרי - איסטרסיפיקציה לעומת טרנססטריפיקציה

עסטרציה והתעברות הן שני מונחים הקשורים לאסטרים. אסטרים הם תרכובות כימיות שהופקו מחומצה על ידי החלפת קבוצת –OH שלה בקבוצת אלקוקסי. אסטרים נוצרים בדרך כלל מחומצות קרבוקסיליות. הם מולקולות קוטביות ויכולות ליצור קשרי מימן עם מולקולות אחרות בשל נוכחות אטומי חמצן. איסטריפיקציה היא התהליך המשמש לייצור אסטר. טרנססטריפיקציה היא שינוי האסטרים באמצעות תגובות כימיות. ההבדל העיקרי בין איסטרציה לבין טרנססטריפיקציה הוא זה ההאסטריפיקציה כוללת אסתר כתוצר הסופי ואילו ההתעשתות כוללת אסתר כמגיב.

אזורי מפתח מכוסים

1. מהי אסטריפיקציה - הגדרה, מנגנון, דוגמאות 2. מהו טרנססטריפיקציה - הגדרה, מנגנון, דוגמאות 3. מה ההבדל בין איסטריפיקציה לבין טרנססטריפיקציה - השוואה בין הבדלים מרכזיים

מונחי מפתח: אלכוהול, קבוצת אלקוקסי, חומצות קרבוקסיליות, אסטריפיקציה, אסטרים, טרנססטריפיקציה.

מהי אסטריפיקציה

אסטריפיקציה היא התהליך שבו נוצר אסטר. לרוב, הדבר נעשה עם חומצות קרבוקסיליות. האסטריפיקציה מתרחשת כאשר חומצה קרבוקסילית מגיבה עם אלכוהול. תגובה זו אפשרית רק כאשר זרז חומצה וחום מסופקים לתערובת התגובה. אחרת, לא תהיה תגובה גם אם החומצה הקרבוקסילית והאלכוהול מעורבבים יחד. הסיבה לכך היא שתהליך זה זקוק לאנרגיה גבוהה כדי להסיר את קבוצת –OH מהחומצה הקרבוקסילית. לכן, יש צורך בזרז כדי להפחית את אנרגיית ההפעלה של התגובה וחום נדרש כמקור אנרגיה.

תוצר הלוואי שנוצר בתגובה זו הוא מים. לכן, בנוכחות חומר מייבש, אנו יכולים להשיג את מוצר האסטר הטהור. על ידי שינוי החומצה הקרבוקסילית או האלכוהול ניתן להשיג את האסטר עם אטומי הפחמן הרצויים. תגובת האיסטריפיקציה היא תגובת שיווי משקל. לכן, כדי להשיג תשואה גבוהה של אסטר, אנו יכולים להשתמש בכמות עודפת של אלכוהול או בחומר מייבש להסרת מים מהמערכת. אם לא, ניתן להסיר מים בשיטה אחרת כגון זיקוק.

איור 01: סינתזה של מתיל אצטט

התמונה למעלה מציגה את ייצור המתיל אצטט באמצעות חומצה אתנית ומתנול כמגיבים. תוצר הלוואי הוא מולקולת מים. מולקולת המים נוצרת מתוך ה- H⁺ מגיע מאלכוהול ו ^–OH של החומצה הקרבוקסילית. הזרז המשמש כאן הוא חומצה גופרית.

מהו טרנססטריפיקציה

טרנססטריפיקציה היא החלפת קבוצת האלקיל המחוברת לאטום החמצן של האסטר עם קבוצת האלקיל של אלכוהול. תגובה זו דורשת זרזים חומציים או בסיסיים על מנת להפחית את אנרגיית ההפעלה של התגובה.

מַנגָנוֹן

העברה מחדש של אסטר מתחילה בהתקפה הנוקלאופילית של האלכוהול. האלכוהול, המסיר את הפרוטון המחובר לאטום החמצן, הופך לנוקלאופיל בשל נוכחותם של זוגות אלקטרונים בודדים. נוקלאופיל זה יכול לתקוף את אטום הפחמן המחובר לשני אטומי החמצן. אטום הפחמן מקבל מטען חיובי חלקי מכיוון ששני אטומי החמצן מושכים את אלקטרון הקשר לעצמם מכיוון שזיקת האלקטרונים של אטומי החמצן גבוהה מזו של אטום הפחמן. לפיכך, פחמן זה בעל המטען החיובי החלקי הוא מיקום טוב לתוקף של הנוקלאופיל.

איור 02: תגובת טרנססטריפיקציה

זה יוצר מולקולת ביניים המורכבת מאסטר ואלכוהול המחוברים לאטום הפחמן (עם מטען חיובי חלקי) באמצעות החמצן שלו. מכיוון שביניים זה אינו יציב, מתרחש סידור מחדש. שם מוסרת קבוצת –OR של חומצה קרבוקסילית. אבל קבוצת האלכוהול נשארת מחוברת לפחמן. כעת נוצר אסתר חדש.

מנגנון זה משמש בייצור פוליאסטר.

ההבדל בין איסטרציה לבין טרנססטריפיקציה

הַגדָרָה

איסטריפיקציה: אסטריפיקציה היא התהליך בו נוצר אסטר.

איester מחדש: טרנססטריפיקציה היא החלפת קבוצת האלקיל המחוברת לאטום החמצן של האסטר עם קבוצת האלקיל של אלכוהול.

אסתר

איסטריפיקציה: האסטר הוא התוצר הסופי של ההרתה.

איester מחדש: האסטר הוא מגיב של הטר -אסטרן.

מוּצָר לְוָאִי

איסטריפיקציה: תוצר הלוואי של ההרתה הוא מולקולת מים.

איester מחדש: תוצר הלוואי של טרנססטריפיקציה הוא נוקלאופיל/ מולקולת אלכוהול.

זָרָז

איסטריפיקציה: האסטריפיקציה דורשת זרז חומצי.

איester מחדש: טרנססטריפיקציה דורשת זרזי חומצה או בסיס או אנזימים.

דרישת אנרגיה

איסטריפיקציה: האסטריפיקציה דורשת אנרגיית חום כדי לייצר את האסטר.

איester מחדש: העברה מחדש אינה דורשת חום.

סיכום

אסטריפיקציה היא התהליך בו נוצר אסטר. טרנססטריפיקציה היא התהליך שבו אסטר משתנה. ניתן לשנות את האסטר המיוצר מההתעוותות מההתעשתות על מנת להשיג את האסטר הרצוי. ההבדל העיקרי בין איסטרציה לבין הטר -אסטרן הוא שההתאושרות כוללת אסתר כתוצר הסופי ואילו ההתעשתות כוללת אסתר כמגיב.

הפניות:

1. "איסטריפיקציה: הגדרה, תהליך ותגובות." Study.com. Study.com, n.d. אינטרנט. זמין פה. 04 באוגוסט 2017. 2. "טרנססטריפיקציה". ויקיפדיה. קרן ויקימדיה, 01 באוגוסט 2017. אינטרנט. זמין פה. 04 באוגוסט 2017.

באדיבות התמונה:

1. "אסטריפיקציה (חומצה אצטית ומתנול)" מאת Doxepine - עבודה משלה, נחלת הכלל) באמצעות Commons Wikimedia2. "מנגנון טרנססטריפיקציה כללי" מאת ריפמן 82 - עבודה משלו, נחלת הכלל) באמצעות Commons Wikimedia