ההבדל העיקרי - אסטריפיקציה לעומת שקיעה

אסטרים הם תרכובות אורגניות המורכבות מאטומי C, H ו- O. הנוכחות של קבוצת –COOR מצביעה על כך שמולקולה מסוימת היא אסתר. אסטרים הם תרכובות קוטביות בשל נוכחות אטומי חמצן. הם גם מסוגלים ליצור קשרי מימן עם תרכובות אחרות. אסטר נוצר מהתגובה בין חומצה קרבוקסילית לאלכוהול בנוכחות זרז חומצי. תהליך סינתזה זה נקרא esterification. ההפך מהאסטריפיקציה נקרא השפעה. ההבדל העיקרי בין איסטור לשפיון הוא זה איסטרציה היא ייצור אסטר מחומצה קרבוקסילית ואלכוהול ואילו השפעה היא מחשוף של אסטר בחזרה לחומצה הקרבוקסילית ואלכוהול.

אזורי מפתח מכוסים

1. מהי אסטריפיקציה - הגדרה, מנגנון 2. מהי ספיוניפיקציה - הגדרה, מנגנון 3. מה ההבדל בין אסטריפיקציה לספוניפיקציה - השוואה בין הבדלים מרכזיים

מונחי מפתח: אלכוהול, חומצה קרבוקסילית, אסתר, אסטרפיקציה, השפעה

מהי אסטריפיקציה

אסטריפיקציה היא סינתזה של אסטר מחומצה קרבוקסילית ואלכוהול. יש להשתמש בזרז להשלמת תגובה זו על מנת להפחית את אנרגיית ההפעלה של התגובה. הזרז צריך להיות זרז חומצי. יתר על כן, יש לספק חום כמקור אנרגיה שכן יש צורך באנרגיה כדי לפצל את הקשר C-OH של החומצה הקרבוקסילית ולהסיר ממנה את קבוצת –OH.

מנגנון איסטריפיקציה

התגובה מתרחשת באמצעות הסרת קבוצת –OH של החומצה הקרבוקסילית והפרוטון של קבוצת –OH של האלכוהול. לאחר מכן, הקטיון הקארבוקסילי והנוקלאופיל האלכוהולי מגיבים זה עם זה ויוצרים את האסטר. מולקולות מים הן תוצר לוואי של תגובה זו. הסיבה לכך היא שהפרוטון שהוסר מהאלכוהול יגיב עם קבוצת –OH שמוסרת מהחומצה הקרבוקסילית ויוצרת מולקולת מים. ניתן להשיג אסטר טהור על ידי הוספת חומר מייבש.

איור 01: תהליך ההתעצמות

תגובת האיסטריפיקציה היא שיווי משקל. לכן, על מנת להשיג תשואה גבוהה של אסטר, אנו יכולים להוסיף עודף אלכוהול; אם לא, נוכל להשתמש בחומר מייבש שיכול להסיר את המים המיוצרים בתגובה זו. ניתן גם להסיר מים בשיטה אחרת כגון זיקוק.

מהו ספיוניפיקציה

ספוף הוא פיצול של אסטר לחומצה קרבוקסילית ואלכוהול. זוהי התגובה לאחור של איסטריפיקציה. תגובה זו זקוקה לנוכחות של בסיס ומים. בשל המצב הבסיסי המסופק על ידי הבסיס, יון הקרבוקסילט הופך ליציב יותר מצורת החומצה הקרבוקסילית. לכן, יון הקרבוקסילאט מופרד ממולקולת האסטר. זה לא צריך אנרגיית חום. יש צורך במים לייצור האלכוהול והחומצה הקרבוקסילית על ידי מתן H⁺ ו- OH^–.

מנגנון ההטבה

ראשית, ה- OH- מהבסיס תוקף את אטום הפחמן של הקשר –COO באסטר. הסיבה לכך היא שאטום הפחמן טעון באופן חלקי באופן חיובי בשל הימצאותם של שני אטומי חמצן בשני צדיו. לכן, זהו מטרה קלה לנוקלאופיל. ואז קבוצת OH יוצרת קשר עם אטום הפחמן. ואז מתרחש סידור מחדש על מנת להפוך ליציב. כאן משתחררת קבוצת –OR מהאלכוהול, היוצרת חומצה קרבוקסילית, שהיא הקבוצה היוצאת בתגובה זו. מכיוון שיון קרבוקסילאט יציב יותר במדיום הבסיסי, החומצה הקרבוקסילית שהתקבלה מופחתת. הפרוטון שהוסר נלקח על ידי קבוצת –OR היוצרת אלכוהול.

איור 02: סבון של חומצת שומן

בדוגמה לעיל, טריגליצריד הוא אסטר. יש לו 3 קבוצות אסטר. בנוכחות בסיס, הוא יוצר גליצרול כמוצר העיקרי יחד עם שלושה יוני קרבוקסילאט. גליצרול הוא אלכוהול המורכב משלוש קבוצות -OH.

ההבדל בין אסטרפיקציה לספוניפיקציה

הַגדָרָה

איסטריפיקציה: אסטריפיקציה היא סינתזה של אסטר מחומצה קרבוקסילית ואלכוהול.

סִבּוּן: ספוף הוא פיצול של אסטר לחומצה קרבוקסילית ואלכוהול.

מגיבים

איסטריפיקציה: המגיבים בהתאחרות הם חומצה קרבוקסילית ואלכוהול.

סִבּוּן: המגיבים של טבילה הם אסטר, בסיס ומים.

מוצרים

איסטריפיקציה: תוצרי הסוף של איסטריפיקציה הם אסטר ומים.

סִבּוּן: תוצרי הסוף של ההדמה הם יון קרבוקסילאט ואלכוהול.

זָרָז

איסטריפיקציה: הזרז לאסטריפיקציה הוא חומצה.

סִבּוּן: הזרז להדבקה הוא בסיס.

דרישת חום

איסטריפיקציה: תהליך ההתעצמות דורש אנרגיית חום.

סִבּוּן: השפעה אינה דורשת אנרגיית חום.

סיכום

השפיון הוא התהליך ההפוך של איסטריפיקציה. ההבדל העיקרי בין איסטור לשפיון הוא כי אסטריפיקציה היא ייצור אסטר מחומצה קרבוקסילית ואלכוהול ואילו השפעה היא מחשוף של אסטר בחזרה לחומצה הקרבוקסילית ואלכוהול.

הפניות:

1. "ספיוניפיקציה". כימיה LibreTexts. Libretexts, 21 ביולי 2016. אינטרנט. זמין פה. 04 באוגוסט 2017. 2. "איסטריפיקציה -." Chemoxy International. נ.פ., נ.ד. אינטרנט. זמין פה. 04 באוגוסט 2017

באדיבות התמונה:

1. "טביעת טריגליצריד-פר" מאת פינפין-אנשי נסיעות מוויקיפדיה הצרפתית (CC BY-SA 3.0) באמצעות Commons Wikimedia